Сэм, Дин и Бобби выходят на след колдуна Патрика, который побуждает людей играть в покер, делая ставки не на деньги, а на свои года. Бобби решает сыграть и делает ставку на 25 лет и проигрывает. Смотря на то, как быстро стареет Бобби, Дин решает его спасти, но сыграв, он проигрывает и становится стариком. Сэму удается выиграть прежде чем Дин чуть не умирает от инфаркта.

Премьера: 29 ноября 2009 г.
Авторы сценария: Сэра Гэмбл, Дженни Кейн
Режиссер: Роберт Сингер II

(1) Название эпизода отсылает нас к рассказу Френсиса Скотта Фитцджеральда "The Curious Case of Benjamin Button / Загадочная история Бенджамена Баттона" о мужчине, который родился стариком и прожил жизнь наоборот. В 2008 г. режиссер Дэвид Финчер снял по рассказу одноименный фильм (в гл. роли - Б. Питт).
(2) Сэм: Вы прямо как "Старые ворчуны".
Сэм упоминает фильм 1993 г. "Grumpy Old Men / Старые ворчуны" (режиссер - Дональд Петри, в гл. ролях Джек Леммон, Уолтер Мэттау). Ближайшие соседи Джон Густафсон и Макс Голдман - старые ворчуны. Они знакомы с детства и с детства же подстраивают друг другу разные пакости. Но тут в их район переехала сексапильная соседка Ариэль, и давняя вражда превратилась в тотальное состязание за благосклонность симпатичной вдовушки...
(3) Bobby: Oh, you mean my legs. I'm just weeping in my Haagen-Dazs. Idjit.
Haagen-Dazs - торговая марка мороженого, запатентованная польскими эмигрантами Мэтьюсами в Бронксе, Нью-Йорк в 1961 году.
(4) Бобби: Вижу, ты уже встретил нашего Джона Маккейна.
Джон Маккейн - сенатор США от штата Аризона, единый кандидат в президенты США на выборах 2008г. от республиканской партии (внешностью действительно смахивает на актера Чада Эверетта, исполняющего роль старого Дина.
(5) Старый Дин: Старушка из "Титаника", знаю.
Речь о фильме 1997 г. "Титаник" и пожилой актрисе Глории Стюарт, исполняющей роль Розы в той части фильма, которая относится к "современности".
(6) Сэм: Я хотел сказать "император Палпатин".
Очередной персонаж саги "Звездные войны" (исполнитель - Йен МакДармид) - политик, по совместительству Темный Лорд Ситх, обманом убедивший Сенат наделить его неограниченными полномочиями и воспользовавшийся ими, чтобы уничтожить рыцарей Джедаев и стать императором. Ко времени действия классической трилогии Палпатин, именуемый просто "Императором" выглядит, как живой труп.
(7) Сэм: Прямо таки "Миссия: Провалена".
Отсылка к телесериалу "Mission: Impossible / Миссия невыполнима" 1966-1973) компании CBS о команде специалистов, выполняющих для правительства США миссии шпионского характера. Сериал наплодил многочисленные сиквелы, и на сегодняшний день по нему сняты 3 фильма.
(8) Дин: Поехали, Железнобокий!
Дин вспоминает телесериал 1967-1975 гг. "Ironside" о детективе Роберте Т. Айронсаде ("Железнобоком"), который в результате ранения оказался прикован к инвалидной коляске, но продолжал работать на полицию, борясь с "плохими парнями" Сан-Францисско.
(8) Old Dean: Benjamin Button me back into burger shape.
Еще одно упоминание рассказа Фитцджеральда и его героя Бенджамена Баттона.